Translation and Subtitling

English

Russian

The Synthesis of 9d,10u-19-Nor Steroids

Синтез 9β,10α-19-Норстероидов

Retro (9β,10α) steroids have so far been obtained only by photochemical reactions.

Получение ретростероидов (9β, 10α) до настоящего время проводилось только путем фотохимических реакций.

We wish to report a chemical synthesis of two 19-nor steroids with the anti-cis-anti-trans stereochemical arrangement depicted in IVa.b.

Мы хотим сообщить о химическом синтезе 19-норстероидов с анти-цис-анти-транс-стереохимической структурой, изображенной на рисунке IVa.b.

It is well known that Birch reduction of estrone methyl ether (9α-H) and subsequent acid treatment leads to 19-nortestosterone (9α,10β stereochemistry)

Хорошо известно, что реакция восстановления метилового эфира эстрона (9α-H) по Бёрчу и последующее воздействие кислоты приводит к образованию 19-нортестостерона (9α,10β-стереохимия).

However, conformational considerations indicated that an analogous reduction of a ring A aromatic (9β-H) steroid should lead to a 19-nor-Δ4-3- ketone with 9β,10α-stereochemistry.

Тем не менее, конформационные аспекты указывают на то, что аналогичное восстановление кольца А ароматического (9β-H) стероида должно приводить к образованию 19-нор-Δ4-3-кетона с 9β,10α-стереохимией.

An approach to 9β-ring A aromatic steroids arose from studies with 11-keto ring A aromatic pregnanes.

Подход с воздействием на 9β-кольцо А ароматических стероидов берет свое начало из исследований с 11-кето-кольцом А ароматических прегнанов.

Alkaline hydrolysis (1% sodium hydroxide in methanol) of 3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-11,20-dione benzoate (lb)4 afforded a phenol Id [m.p. 202- 204°; [α]D +248° (dioxan); 282 mμ (log e 3.31). Anal. Found: C, 76.65; H. 7.45; O, 15 47] which was isomeric with but different from the expected product Ia.

Щелочной гидролиз (1 % натрия гидроксида в метаноле) 3-гидрокси-19-норпрегна-1,3,5(10)-триен-11,20-дионбензоата (lb)4 привел к образованию фенола Id [температура плавления 202-204°; [α]D +248° (диоксан); 282 mμ (log e 3,31). Анализ Обнаружено: C 76,65; H 7,45; O 15,47], который представлял собой изомер ожидаемого продукта Ia, однако отличался от него.

The phenol Id was characterized as its benzoate Ie [mp. 179-181°; [α]D +204° (CHC13); 231 mμ (log e 4.34). Anal. Found: C. 78.19; H. 6.84) and methyl ether If [m.p. 157-159°; (aId +274°(CHCli); 280mμ (log <3.31). Anal. Found: C, 77.74; H. 8 34; O, 14.291

Фенол Id характеризовался как его бензоат Ie [температура плавления 179–181°; [α]D +204° (CHC13); 231 mμ (log e 4,34). Анализ Обнаружено: C 78,19; H 6,84) и метиловый эфир If [температура плавления 157–159°; [α]D +274°(CHCl3); 280 mμ (log <3,31). Анализ. Обнаружено: C 77,74; H 8,34; O 14,29].